Santa Monica'da 1960 yılında sanatçı bir ailenin çocuğu olarak dünyaya gelen Sean Penn, Hollywood'un en çok tartışılan ve en çok saygı duyulan oyuncularından biri olma unvanını onlarca yıldır korumaktadır. Babası yönetmen Leo Penn, annesi aktris Eileen Ryan, kardeşleri ise müzisyen Michael Penn ile merhum oyuncu Chris Penn'dir. Sanatla iç içe geçen bu aile ortamı, onu erken yaşlardan itibaren sinemayla buluşturdu. Penn, 1982 yapımı gençlik komedisi "Fast Times at Ridgemont High"da canlandırdığı rahat ruhlu sörfçü Jeff Spicoli rolüyle geniş kitlelerin radarına girdi. Ancak o, bu tür hafif rollerde kalmayı hiçbir zaman seçmedi. 1980'ler boyunca "Bad Boys" ve "At Close Range" gibi yapımlarda sergilediği yoğun, ham ve sert performanslarla ciddi bir karakter oyuncusu olduğunu kanıtladı. 1990'larda kariyeri hem oyunculuk hem de yönetmenlik cephesinde derinleşti. Brian De Palma'nın "Carlito's Way" filmindeki yozlaşmış avukat yorumu ve Tim Robbins'in yönettiği "Dead Man Walking"de canlandırdığı idam mahkumu, onu dünya sinemasının vazgeçilmez isimlerinden biri hâline getirdi. Bu ikinci rol, ona ilk Oscar adaylığını kazandırdı. Asıl zirve ise 2000'lerde geldi. Clint Eastwood'un yönettiği "Gizemli Nehir"de acı içindeki bir babanın dağılışını olağanüstü bir içtenlikle aktaran Penn, 2004'te En İyi Erkek Oyuncu Oscar'ını kazandı. Yalnızca birkaç yıl sonra, Harvey Milk'i anlatan "Milk"te eşcinsel hakları savunucusunu büyük bir cesaret ve incelikle canlandırarak 2009'da aynı ödülü ikinci kez aldı. Böylece sinemada iki Oscar kazanmış, seçkin bir oyuncular grubuna dahil oldu. Penn, yönetmenlik koltuğuna da başarıyla oturmuştur; "Into the Wild" bu çalışmalar arasında en güçlü yankıyı uyandırandır. Perdenin dışında ise insani yardım faaliyetleri, özellikle Haiti depremi sonrasında kurduğu organizasyonla sivil toplum alanında da kalıcı izler bırakmıştır. Tüm bu yönleriyle Penn, salt bir oyuncunun çok ötesine geçmiş, kendi türünde eşsiz bir figür olmayı sürdürmektedir.