Oaklee Pendergast, İngiliz asıllı genç bir oyuncu olarak kariyerine erken yaşlarda adım atmış ve kısa sürede dikkat çekici projelerde yer almayı başarmıştır. Çocukluk döneminden itibaren kamera önüne geçen Pendergast, hem İngiliz hem de uluslararası yapımlarda kendine sağlam bir yer edinmiştir. Geniş kitlelere ulaşmasındaki en önemli yapımlardan biri Roland Emmerich'in yıkım filmi Kıyamet Günü'dür. 2012 yapımı bu filmde Simon Bennett rolüyle izleyicinin karşısına çıkan Pendergast, o dönemde henüz küçük bir çocuk olmasına karşın büyük bütçeli Hollywood prodüksiyonlarında yer alabildiğini kanıtladı. Ardından 2014'te korku türünün sevilen serisi Siyahlı Kadın'ın devam filmi Ölüm Meleği'nde Edward karakterini canlandırdı; bu rol de onun en tanınan işleri arasında gösterilmektedir. Pendergast'ın kariyeri yalnızca sinemayla sınırlı kalmamış, televizyon dünyasında da güçlü adımlar atmıştır. 2019 yapımı bilim kurgu dizisi The Feed'de Ryan karakterine hayat verdi. 2021'deki Grace adlı yapımda Noel Ludlow'u canlandıran oyuncu, aynı yıl Danny Boy projesinde de genç Brian'ı oynadı. 2023'te yayımlanan Archie: The Man Who Became Cary Grant belgesel-dramında efsanevi aktörün gençliğini yansıtarak Teen Archie rolüyle beğeni topladı. Pendergast'ın en çarpıcı son dönem işlerinden biri ise şüphesiz 2024 yapımı Masters of the Air dizisidir. Apple TV+ için hazırlanan ve İkinci Dünya Savaşı'nı konu alan bu prestijli yapımda Çavuş William Hinton'ı canlandırdı; dizi, yayımlandığı dönemde büyük yankı uyandırdı. Küçük yaşta başladığı bu yolculukta hem dram hem aksiyon hem de tarihî anlatı gibi birbirinden farklı türlerde iş üreten Pendergast, giderek olgunlaşan oyunculuk çizgisiyle dikkat çekmeye devam etmektedir.