Kariyerini yönetmenlik üzerine kurmuş olan Annie Penn, sinema ve televizyon dünyasında özgün bakış açısıyla dikkat çeken bir isimdir. Özellikle kısa film ve drama alanındaki çalışmalarıyla sektörde kendine sağlam bir yer edinen Penn, anlatım gücünü çeşitli yapımlarla ortaya koymuştur. Annie Penn'in kariyeri, bağımsız yapımlar ve yaratıcı ortaklıklar üzerine şekillenmiştir. Yönetmenlik serüveninde farklı türlere olan ilgisi, onu hem duygusal hem de görsel açıdan güçlü işler üretmeye yöneltmiştir. Sinema endüstrisinin sunduğu olanaklardan yararlanan Penn, aynı zamanda bu alanın sınırlarını zorlamaktan çekinmemiştir. Adının en çok anıldığı yapımlardan biri, Spike Jonze'un yönetmen koltuğunda oturduğu "I'm Here" adlı 2010 yapımı kısa filmle olan bağlantısıdır. Andrew Garfield ve Sienna Guillory'nin başrollerini paylaştığı bu romantik bilimkurgu-dram, insanlar ve robotların birlikte yaşadığı bir Los Angeles'ta iki robot arasındaki aşkı konu almaktadır. Film, 2010 Sundance Film Festivali'nde ilk gösterimini gerçekleştirmiş ve geniş bir izleyici kitlesine ulaşmıştır. Penn'in bu tür önemli projelerle kurduğu ilişki, onun sektördeki konumunu ve sinema anlayışını yansıtması bakımından değerlidir. Annie Penn, kariyeri boyunca yönetmenliğin yalnızca teknik bir mesele olmadığını, aynı zamanda hikâye anlatıcılığının derinlikli bir biçimi olduğunu eserlerine yansıtmıştır. Duygusal katmanları olan anlatıları tercih etmesi ve karakterlerin iç dünyasına olan ilgisi, onu bu alanda ayırt edici kılan özellikler arasında sayılabilir. Bağımsız sinema ruhunu benimseyen yönetmenler arasında gösterilen Penn, her yeni projesiyle bu anlayışı pekiştirmeye devam etmektedir. Kariyerinin ilerleyen dönemlerinde de özgün sesini koruyarak daha geniş kitlelere ulaşması beklenmektedir.