Larisa Romanovna Oleynik, 1981 yılında California'nın Santa Clara ilçesinde dünyaya geldi. Oyunculuğa son derece genç yaşta adım atan Oleynik, henüz sekiz yaşındayken Les Misérables müzikalinin ulusal turne prodüksiyonunda genç Cosette rolüyle sahneye çıktı. Bu erken başlangıç, onun için yalnızca bir deneyim değil, aynı zamanda uzun soluklu bir kariyerin habercisiydi. Geniş kitlelere kendini asıl olarak Nickelodeon'un sevilen gençlik dizisi The Secret World of Alex Mack sayesinde tanıttı. 1994-1998 yılları arasında yayımlanan bu yapımda başrol karakteri Alex Mack'i canlandıran Oleynik, dönemin genç izleyicileri nezdinde ikonik bir figüre dönüştü. Dizi, onun televizyon dünyasındaki kariyerinin sağlam bir zeminde şekillenmesini sağladı. Gençlik çağlarını geride bıraktıkça Oleynik, kendini farklı türlerde ve formatlarda sınamaktan kaçınmadı. Yetişkinlik döneminde pek çok popüler yapımda konuk oyuncu olarak izleyicinin karşısına çıktı. Law & Order: Special Victims Unit'te Lizzie Bauer karakterini canlandırırken, Without a Trace ve Psych gibi dizilerde de dikkat çekici performanslar sergiledi. Öte yandan Matthew Weiner'ın başyapıtı kabul edilen Mad Men'de Cynthia Cosgrove rolüyle dönemin ruhunu yansıtan titiz bir anlatının parçası oldu. Hawaii Five-0'da üstlendiği Jenna Kaye rolü ise ona uzun soluklu ve derinlikli bir karakter oynama fırsatı sundu. Pretty Little Liars'ta Maggie Cutler'ı yorumlaması da hayranları tarafından sıcak karşılanan performansları arasında yer alır. Larisa Oleynik, kariyeri boyunca tek bir türe ya da tipe hapsolmak yerine drama, komedi ve gerilim gibi birbirinden farklı anlatı dünyalarında var olmayı tercih etti. Çocuk oyunculuktan yetişkin rollerine uzanan bu geçişi başarıyla yönetmesi, onu Amerikan televizyonunun kalıcı ve güvenilir isimlerinden biri hâline getirdi.